在重要的拍摄日，饮食部门要为780至840人准备一日三餐，仅早餐就需要1100至1500枚鸡蛋、超过50千克的熏肉、80条面包、50磅香肠、10多箱水果等等。多米尼加的资源有限，大部分食品都得从美国运到当地，光是这笔开支对剧组来说就是一笔不小的压力，但却又在剧组各种杂项费用里显得微不足道：
在加勒比海的拍摄期间，除了租用飞机外，剧组单是机票就买了一万多张，还在多米尼加使用了475部手机，最多时曾同时使用200只步话机，550箱拍摄用服装，178桶烟雾生成材料，音效部门使用了6000多只电池，超过140千米的绳子……
眼看着一笔笔钱流水般花出去，第一次当家做主的哥伦布终于知道为什么每个制作人想掐死导演了，他现在就想掐死自！
让他头疼的事情还有很多，一般导演都喜欢根据自己的拍摄习惯、对电影的理解改剧本，这也是为什么每个制片人身后都会跟着编剧的原因。但可怜的工具人不敢乱改，他只能老老实实按照剧本拍，因为《加勒比海盗》的编剧是艾玛，对利维斯顿大姐头有心理阴影的，不只是那些可怜的小巫师们……
演员也是个问题，饰演达尔玛的娜奥米·哈里斯档期出现了问题，原本哥伦布并不看好这位黑人女演员出演本片，认为她过于年轻而不适合达尔玛这个角色。但选角导演丹尼斯坚持要给一次试镜的机会，哈里斯最终通过了试镜，她的牙买加母亲教授的方言在这里起到了很大的作用。然而等开拍后才发现哈里斯还得同时兼顾《迈阿密风云》的拍摄，也幸亏这次担任制片人的是好说话的哥伦布，如果换做是卡梅隆的话，哈里斯估计第一天就得卷铺盖回家。
此外寻找饰演海盗的群演也比想象中的困难，哥伦布吸取第一部的教训，对海盗的要求是“骨瘦如柴、长得要有个人特色”，简单来说必需各个都是歪瓜裂枣，这样才更符合18世纪海上水手的特点：长得越凶越好，牙齿最好里出外进，如果还是一斜眼，就再完美不过了，此外还得留着长头发和大胡子……丹尼斯不得不从一万多名群演中挑选出长得丑的那一拨，一个月下来后变得精神恍惚，有人亲眼看见他对着母猪发情。
而对演员和剧组来说，拍摄的挑战则来自于导演。哥伦布在巨大的压力面前愈发精益求精，为了找到他心目中的“令人兴奋的原始味道”，他带着人跋山涉水走遍了原始森林的每一个角落——也就是说他挑选的地方都是荒山野岭。要抵达这些地方，大家得通过划船、游泳、爬山、绳降、跳伞等各种方式。对于工作人员来说，外景拍摄的每一天都像是一次冒险，他们唯一的记忆就是扛着沉重的设备、迈着已经麻木的双腿翻山越岭，或者是在渡河时差点被淹死。
哥伦布没被人套上麻袋打一顿，纯粹是因为迪土尼付给那些工作人员的薪酬够高。
完成外景拍摄后，大队人马立刻杀到了象山，他们需要在《泰坦尼克号》留下的全球那个人工蓄水池里完成一堆海战戏的实拍。虽然电影里大量采用了视觉特效技术，第二部《聚魂棺》里的特效镜头有800多个，第三部《世界的尽头》更是有超过2000个特效镜头，但哥伦布还是在很多戏份上坚持采用实拍保证真实感。
例如拍摄大海怪克拉肯把一艘海船拍成两段的镜头时，视觉特效部门就发现很难用电脑做出让人震撼的效果，所以道具部门真的准备了一条真的木船，然后让两个加起来有28吨的巨大钢管把它从中间砸碎。
但也有没法在这个人工蓄水池里完成的海战镜头，尤其是黑珍珠号和飞翔的荷兰人好最的最终决战——两艘船冲入大漩涡用炮火互相对轰，剧组再神通广大也不可能弄出这么大的一个旋涡来。为了力求真实，最后还是在摄影棚里建造了两艘一模一样大小的战船，然后把它们放在平衡台上面，带有液压装置的平衡台能够左右上下摇摆，模拟出海盗船在大海中起起伏伏的场面。在摄影棚里拍摄还有个好处，1400个高空灯和喷淋系统真实地模拟出了电闪雷鸣、暴雨倾盆的效果，这是室外拍摄无法实现的。
很多罗修在前世以为的特效镜头也是实拍的，譬如威尔·特纳、杰克·斯帕罗和詹姆斯·诺灵顿在水车的巨大木轮子里互相攻击对方的经典镜头，剧组是真的做了一个巨大的木轮，然后一辆皮卡车拖着前进。三个人要在滚动的木轮里做出各种高难度动作，用船长的话来说，这就像是在旋转的洗衣机里被丢来丢去那样糟糕。
德普还很奇怪为什么罗修和裘德·洛两人能完成的如此完美，在木轮里能够轻松地完成各种特技动作，最后得出结论是他喝得还不够醉……
另外一个罗修没想到的实拍镜头是威尔和一群海盗被关在骨头笼子里的画面。影院里看到的是这个笼子被吊在悬崖上，很多人以为这只是一个特效，但实际上拍摄时，剧组是真的做了一个笼子挂在吊车下，然后让它来回晃荡。
理论上这样做的安全性没问题，还有点像是乘坐游乐园里的海盗船一样有趣，但这海盗船如果得坐上半个小时的话就是一种折磨了，扮演侏儒海盗的马丁·科勒巴直接吐了出来，可惜哥伦布又让他来回晃了十几次……
还有《世界的尽头》开头部分，杰克船长被困在魔域时幻想出了一堆杰克，这些其实都是找真人扮演的，这些替身演员化上妆后与原版相差不大就行，那两个迷你杰克才是最麻烦的。
最开始的时候，剧组想用电脑动画合成迷你杰克在正常版杰克的头发里钻进钻出的画面，但最后的实际效果非常不理想。这时候道具部门又开始大显身手，他们制造出了巨大的发辫和头发挂饰，德普站在这些巨大的道具前时就像是来到了巨人国，然后他抱着比自己高两倍的“发饰”在空中荡来荡去，视觉特效部门再将这个镜头合成到正常版杰克身上，才最终呈现出完美的效果。
哥伦布还在拍摄开始前特地感谢了美工小组所付出的巨大劳动，尤其是美工师里奇·海恩瑞奇斯居功至伟。
美工师在旧时的好莱坞，被称为艺术指导，但是经过了多年的发展，这个职位变成了影片背后的所有艺术部门的头头，与导演以及摄影师共同把握整部影片在画面上的具体体现形式。也就是说，海恩瑞奇斯可以负责挑选他满意的人进入设计小组，但是最终他要为所有人的工作负责，包括艺术指导、插图画家以及模型师。他将《加勒比海盗3》这种以画面支撑内容的大型动作科幻类电影视为巨大的挑战，因为这类影片总是会涉及到更加精致、以细节求胜的布景。
哥伦布和海恩瑞奇一致认为，影片里最成功的布景就是新加坡的那一部分，虽然因为时间原因他们没来得及去东南亚实地取景，但美工小组依旧在摄影棚中重建了一个“新加坡”。
不同于海盗的老巢“沉船之岛”，反正就是个传说所以可以胡乱发挥想象，新加坡是真实存在的城市，而18世纪早期的新加坡到底应该是个什么模样却没有任何真实的历史文献供剧组参考，现代的新加坡则没有任何参考价值，海恩瑞奇只能凭空想象，参考了中国一些古建筑和历史文献，再掺杂进东南亚文化，最后描绘出了一个介于中国和马亚西亚的古老新加坡。
美工组在象山新扩建的摄影棚中安排了一个巨大的水罐，支架支在水上的木房和地面上以石头为基础的砖瓦房，两种风格的完美融合在一起，将一个神秘的港城再现给了观众。